进了太学之后，秦桧得了个绰号“秦长脚”，这是因为他乐于为豪富之家出身的同学跑腿儿，让干吗干吗，不过背地里使坏的本事他也没丢，所以这“长脚”也不是什么好词。《水浒传》里宋江杀人放火受招安后，跟几个梁山余孽喝酒，越喝越郁闷，施耐庵给他配了首诗，“当时羞杀秦长脚，身在南朝心在金”，贬秦桧之奸而褒宋江之忠。其实宋江以兄弟们的性命换来个芝麻绿豆官的前程，比秦桧也好不到哪去。宋公明不明，看不清形势，最后落了个蓼儿洼；秦会之却很会钻营矫饰之术，比如现在就有人说秦桧和岳飞都是民族英雄，甚至比岳飞的英雄成色还足，其理论基础就发轫于秦桧的名言：中国人但着衣吃饭，徐图中兴。翻译成人话就是：现在还是大宋的初级阶段，先有吃有穿，想强大不是不可以，但是得慢慢来。看上去挺有道理的，先隐忍着，先进行经济体制改革，等国力雄厚了再图王道。
政和五年（1115年），秦桧中进士，正式步入仕途。靖康耻未发生之前，秦桧被上峰委派给张邦昌办事，出差议和，秦桧上表称：“是行专为割地，与臣初议矛盾，失臣本心。”辞了三次才批准。秦桧确实比同侪看得远，知道有些靠山是靠不住的山，话说得也漂亮，貌似坚守原则。此后的事实也证明，跟金国的儿皇帝张邦昌划清界限是一个多么正确的举动。
汴京破城后，赵佶爷儿俩“被出国”，留守的大臣唯恐灭族，不敢不听金人吩咐，准备立张邦昌为帝，此时的秦桧说出了一辈子最硬的话：“割两河地，恭为臣子，今乃变易前议，人臣安忍畏死不论哉？”貌似死活都要说话，死活都要捍卫赵宋正统。很汪精卫吧，刺杀载沣被捕时的汪兆铭。
不过另一句话却把秦长脚本色露出来了——“桧尽死以辨，非特忠于主也，且明两国之利害尔。”秦桧说了，我这么不怕死不是忠于皇帝老儿那么简单，我是想跟你们谈谈利害。他说的利害是什么东西呢？再看这几句：“桧不顾斧钺之诛，言两朝之利害，愿复嗣君位以安四方，非特大宋蒙福，亦大金万世利也”——此时的秦桧已经想到了多年以后，大宋的存在，必长过张邦昌伪楚的存在，后者没有政权合法性啊。而只要让宋苟活着，你大金就有岁币拿就有地来割，最重要的是：我秦桧也就有发迹的平台。
以上秦氏言论很有代表性，在文学上可归属于环状结构，能说圆，能滚动。乍看锋芒毕露似匕首，实则圆转如意如太极。于宋是忠，屈事张邦昌的事他是不肯干的，做伪官不如不做官；于金是媚，完颜氏责怪起来也不怕，我可是说了为大金万世利啊。事后金国把秦桧掳到北国，果然也没让他受什么女真十大酷刑，秦桧还发挥秦长脚的优势为粘罕尽心办差，且在最短的时间内攻克了女真语，沟通不成问题自然获取了信任，最终毫发未损地回到老家。这说明，精研母语和掌握外语对于一个有志成为极品坏人的坏人，是何其重要。
话说秦桧的回归之旅比奥德修斯安全多了，只是在涟水上岸时遇到了点小惊险。南宋水寨统领丁祀的士兵巡逻把他逮住了，见他和王氏两口子穿的都是北人服饰，就要当细作宰了。秦桧赶紧解释：你说我不是男人都行，可我的确是南人，不信你听我这一口南京萝卜腔！军士不听，还是要宰，秦桧忙又说：我是大宋的御史中丞秦桧啊，官老大了，不信你找个秀才问问。恰好有个王秀才一旁看热闹，此人就忙上前施礼，说中丞大人辛苦，您老可回来了！于是军士收了刀，派人送秦桧去了临安。其实那秀才根本不认识秦桧，装认识的原因和孔乙己认识“回”字的四种写法差不多。
做个假设，如果王秀才不经过涟水岸边，宋兵就把秦桧宰了；如果王秀才经过涟水岸边但是不肯装逼，宋兵还是会把秦桧宰了，中国历史就因此而改写。所以说，小人物改变历史是真的，不信你去网上搜一下“丘处机如果不经过牛家村”的著名推理。
