1986年，威尔因为权力斗争的失败不得不选择离开运通公司。令他万万没有想到的是，戴蒙居然也跟着辞职。当听到戴蒙说“跟着您是我最明智的选择”时，年长戴蒙二十多岁的威尔流下热泪。
他们利用从运通公司得到的5000万美元起家，1986年接管巴尔的摩商业信贷公司，1988年并购泛美公司，1989年再并购巴克莱金融公司，1993年成立旅行者集团，1998年与花旗银行合并成立花旗集团。戴蒙跟着威尔南征北战，居功至伟。在华尔街人眼里，戴蒙是威尔最理想的继任者。
但是，谁能想到戴蒙会被威尔驱逐呢？
1998年10月初，在完成新花旗的合并之后，威尔和公司高级管理人员携带他们的家属搞了一次聚会。威尔希望通过这种聚会增加原本属于旅行者高管和花旗银行高管之间的认识和友谊。
但令威尔万万没有想到的是，在这种有点“半官方”的社交会上，自己的两大干将居然起了内讧。戴蒙因看不惯威尔另一助手原所罗门公司首席执行官摩恩，当场打了对方。这让威尔极其恼火。
“是戴蒙的错，他必须离开。”威尔毫不避讳地向其他高层说。
威尔其实早就看不惯戴蒙了。花旗银行和旅行者集团进行合并，新的董事会共有18个名额，每家公司各占9名。被任命为花旗集团总裁的戴蒙居然没有资格进入董事会。
“要是不让戴蒙进入董事会，他会很失望。”有人这样提醒威尔。
“我们不需要顾及个别人的情绪，我们需要一个成熟的董事会。”威尔在讽刺戴蒙过于年轻。
戴蒙听到自己不能进入董事会的消息后，惊讶得说不出话来。这可是近几年来从未发生过的事。
也许这就是戴蒙为什么会在聚会上冲动的原因。他的内心有不满情绪，他需要释放。
但是冷静之后，他立刻感到后悔。
“对不起，我不应该那么做。”聚会还未结束，戴蒙就为自己的冲动道歉。
但是事情已经发生，怎么能够挽回呢？泼出去的水是收不回来的。
是戴蒙给予了威尔对他进行屠杀的机会。
1998年11月1日清晨，在走向办公室的路上，戴蒙的心情十分沉重。他感觉像是在走向死亡。
昨晚，威尔给他打了电话：“戴蒙，没有余地了，你必须离开。这是你必须选择的道路。”
今天是他在花旗集团上班的最后一天。想到这一点，戴蒙就感到心酸。
但是除了装作平静地去作辞职演讲，戴蒙别无选择。他不想让人看到他颓废的一面，今天出门之前，他更加精心地装扮自己，还特意穿上一件新西服。妻子安慰他说：“你今天看起来十分有精神。”
董事会准时召开。在董事会上，戴蒙平静地发表着他的最后一次演讲：“花旗集团有着光明的前途，拥有众多了不起的人才，每一个在此工作的人都应感到骄傲。很可惜这个公司不再适合我，我祝愿你们一切顺利。”在他递交辞呈后穿过交易大厅时，1000多名交易员全都站起来为他欢呼。
华尔街被戴蒙辞职的消息震动。这太让人感到意外了，就像是听到儿子被父亲杀死的消息一样，每个人都感到华尔街财富背后的冷漠。花旗的股价当天下跌5%，随后的两周内市值蒸发了11%，高达110亿美元。投资人用抛弃花旗股票的方式表达了对戴蒙的敬重。戴蒙极力压制住自己的失落情绪。
“我被威尔抛弃了。”他给父母打电话，戴蒙的父母和威尔是好朋友。正是源自这一点，威尔才得以在戴蒙很小的时候就认识到他是一个多么聪明的孩子。他是看着戴蒙长大的。
“不要伤心，孩子。我们会为你出气的。”父母为了表达对威尔的不满，抛弃了与威尔的友情。戴蒙的爸爸问戴蒙的妈妈：“我们还有威尔这样一个朋友吗？”“当然没有。”戴蒙的妈妈肯定地说。
戴蒙是不愿离开的。多年之后，他在接受杂志采访时说：
“当时我对威尔的决定感到极其意外，心情极其难过。那个公司就是我的孩子，我的家庭。”
在离开花旗集团这个事件中，戴蒙说自己最像一个人：肯特伯爵。
