壬午事变时，当年陪同吴长庆入朝的，除了张謇，还有比张謇小6岁的袁世凯。张、袁二人雄赳赳、气昂昂地跨过鸭绿江后，一文一武，在朝鲜乱局中开始崭露头角。后来，吴长庆回天津述职时，张謇也一道回国。吴就把庆军在朝鲜的日常事务，全都托给了袁世凯办理。两个月后，袁公开投靠李鸿章，很令吴长庆难堪，吴不久郁郁而终，张、袁二人也因此公开决裂。
30年后，张謇既非当日的幕僚书生，袁世凯亦非当日的武夫。因为立宪、共和，曾经割袍断义的两人，在现实政治面前，开始第二次握手。由此形成北袁南张，一个在朝、一个在野，南北互动、呼吁立宪的格局。
1911年（农历辛亥年）5月11日，张謇进京途中路过彰德（安阳）。此时，慈禧已死，袁世凯被迫下野，正蛰居彰德附近的洹水河畔。对这样一只政治潜力股，张謇当然明白其投资价值，但对是否亲自拜访仍有顾虑。大家现在都是有身份的人，毕竟绝交多年，陡然见面，如果冷场，恐怕颜面很难看。在同行人员的劝说下，张謇终下访袁决心，并仔细商讨会晤细节。
这次会面从下午5时一直进行到午夜12点，随行者刘厚生回忆说：“我们同车的人一觉醒来，见张謇登车含笑对我们说‘慰亭（袁世凯，字慰亭）毕竟不错，不枉老夫此行也’。”
数小时的“道故论时”，内容应当极为广泛，交换对时局的看法想必是最重要的内容。这次见面，张感觉袁的见识非同一般，远在碌碌诸公之上；袁对张关注的导淮事业给予高度评价，并以人民利益相标榜，获得张謇极大好感。临别时，袁表示，如有出山之日，定当遵从民意，希望张謇给予多方合作。
对这次会晤，张謇抵京后意犹未尽，致函袁世凯称：“30年别离，世事沧桑，一夜畅谈，慨系横生。”洹上会谈，使袁张多年的芥蒂进一步消弭，为日后张謇拥袁做了极重要的铺垫。
当年10月，为了庆祝大维纱厂正式开工，张謇赶到武昌。10月10日上午，张謇过江在汉口等船，晚八时登轮返沪。船开动时，他发现长江对岸起火，“舟行二十余里，犹见火光熊熊上烛天也”。张謇没有想到，他居然目睹了武昌起义的烽火。
武昌起义，举国震动。作为立宪运动的领袖、新兴实业家代表，张謇的心中对革命及其可能带来的动乱充满了担忧。但眼看星火燎原，江山变色，一向务实的他经过一段时间的观望后，迅速转向共和，辫子剪了，日记里的时间也换成阳历。通州很快宣告独立，“地方秩序如常”，大生资本集团毫无损失，张詧出任地方总司令。
不久，孙中山来信邀请张謇到南京担任民国内阁实业总长。然而，去了一趟南京，张謇反而更加坚定了弃孙投袁的决心。很多年以后，后人在张謇的日记中发现，南京会面后张謇对孙中山的评价，仅仅四个字——不知崖畔”。说白点就是把事情想得太简单和太浪漫了。
实际上当时民国政府政令不能出南京城，军饷都发不出来。这样的政权能有什么前途？经济基础决定上层建筑，这个政治经济学原理，张老板比革命党领袖们更清楚。
袁世凯将“二次革命”镇压下去以后，张謇即于当年10月中旬前往北京，就任熊希龄主持的所谓“名流内阁”的农林工商总长。
1914年2月，熊希龄被迫辞职，张謇虽然暂时留任，但已不安于位。在内阁垮台5天后，张謇就写信劝告袁世凯警惕已经在国内外广泛传播的“帝制复活”的流言，小心因此诱发新的动乱。他借用苏轼的话以示讽喻：“操网而临渊，自命为不取鱼，不如释网而人自明也。”
1915年2月，张謇辞去袁记政府农商总长一职，标志着他一生全国性政治活动的结束。1916年6月，袁世凯病死。
消息传来，张謇不由得感叹：“三十年更事之才，三千年来未有之会，可以成第一流人，而卒败群小之手。谓天之训迪吾民乎？抑人之自为而已。”
清 盘
