“风吹明月堕鱼梁，读罢残书依绿杨。湖上藕花楼上月，踏歌惊起睡鸳鸯。”①董其昌此时正值四十余岁的盛年，广闻博识，采集众长，悠居林泉，心闲手熟，创作了《浮岚暖翠图》、《神楼图》、《枫泾仿古图》、《鹤林春社图》、《西湖八景图》、《溪回路转图》等描绘江南风光的著名山水画，不仅用笔爽利遒劲，而且含蓄灵秀，墨色苍润，把江南烟云流动、送翠接黛的景色，传神地反映出来，令人如临其境，美不胜收。
正当董其昌在江南游目骋怀、放情山水时，朝廷派他为湖广提学副使。
万历三十三年（05）春，董其昌从松江溯长江赴武昌上任，后来又因公务，赴衡州（今湖南衡阳）、荆州、蕲州（今湖北蕲春）等地视察学政。他再游潇湘，注意那时晴忽雨的泽国变幻，顿觉妙趣横生，时时展观随身携带董源、米芾、郭熙等人的作品，对景领略古人作画的意境，悟出诸如米氏山水墨沉淋漓、郭熙画石如云的奥秘，情不自禁地在舟中濡墨挥毫，去表现水乡那时而丽日多娇，时而浓云密布的怪奇景色，技艺愈为奇巧多变，深得超凡脱俗之趣。不过，对于纷纭变化的政局，董其昌却不那么留意，在学使任上因不愿俯仰顺时，而受到地方权势的反对。次年秋，数百名应试的生徒在乡绅的怂恿下，哄逐董其昌，并捣坏官署。他立刻拜疏求去，解绶返里，依然在松江过着悠游林泉、萧闲疏旷的士大夫生活，日夕以书画诗文为乐。
董其昌的诗以清丽自然、朴实明快著称，大多描写自然景色和寻幽探胜①《明史》卷二八八《董其昌传》。
②陈焯：《湘管斋寓赏编》卷六《董思白山水卷》跋语。
①董其昌：《烟雨楼诗》，万历《秀水县志》卷八《艺文》。
之趣，流露出热爱祖国河山的情感，和向往林泉的志向，与他的品行相一致。这些诗虽率尔而成、传情而发，却词工、韵险，直抒己意，隽永、婉约，耐人寻味。他的散文也平淡而潇洒，温厚而精灵，徐弘祖等人曾不远数百里来请他为先人写碑铭。董其昌最擅长题跋，有时洋洋洒洒，风流蕴藉，恰到好处；有时三言五语，亦妙趣横生，如画龙点睛，耐人寻味。他精于鉴赏，判断虽出人意表，却每每有据。同时，他的行楷书天真烂漫，又结构森然，得赵孟頫之秀而去其媚，兼苏东坡之刚而去其犷。因此，董其昌的“片楮单牍，人争宝之”①，“名闻外国”②。他的作品，往往是诗、书、画相得益彰。继“吴门派”之后，董其昌被誉为“松江派”的泰斗，而树帜艺坛。
后来朝廷任命董其昌为福建副使，他上任仅四十五天，便辞职告归。无官一身轻，他又辞去朝廷任他为山东副使、登莱兵备、河南参政等职，在江南写字作画，鉴赏文物。一些字画往往经过他的品题而声价倍增，董其昌所得润笔也相当可观，加上子弟们仗势盘剥乡里，垄断利津，数十年间，董其昌居然成为拥有千顷良田、百艘游船的大地主。
