孔子到了原属蔡地而已成楚地的负函（今河南信阳县境）。叶（shè）公①当时镇守负函，虽闻孔子之名，但却不了解。他向子路打听孔子的为人，子路不答，孔子知道后，对子路说：“女奚不曰：其为人也，发愤忘食，乐以忘忧，不知老之将至”。叶公还曾问孔子怎样管理政事。孔子告诉他：“近者悦，远者来。”意思是，让近处的人安居乐业，远方的人来投奔。这是针对叶公管理迁到负函的蔡人来说的，希望他施行德政。
楚昭王本来想重用孔子，准备在孔子到楚国后封给他七百书社，每个书社约有二十五户。令尹子西劝阻楚王说：孔子有实现周公事业的想法，现在叫他“得据土壤，贤弟子为佐，非楚之福也。”昭王听了这些话，就打消了原来的念头。
孔子停留在楚国边境期间和返回卫国的路途上，遇到了一些不知姓名而①《史记·十二诸侯年表》鲁哀公三年，宋景公二十五年“孔子过宋，桓魋恶之”。又见《宋微子世家》宋景公“二十五年，孔子过宋，宋司马桓魋恶之，欲杀孔子，孔子微服去。”②《孟子·万章上》：孔子以“遭宋桓司马将要而杀之，微服而过宋。”③《国语·鲁语下》说是陈惠公时，《史记·孔子世家》作陈湣公，《史记》为是。①《左传》，哀公六年。
和自己意见不同的人物。有个好像疯狂样子的楚人，跑到孔子的车旁，唱道：“凤兮！凤兮！何德之衰？往者不可谏，来者犹可追。已而，已而！今之从政者殆而。”孔子下车，想跟他谈谈，他却赶快躲开了。
在返回卫国的路上，孔子跟弟子们一时找不到渡口，看见长沮、桀溺两个人在一起耕地，便叫子路去打听过河的地方。他们问清楚了车上的人是鲁国的孔丘，子路是孔子的门徒以后，长沮说：“孔丘应该知道渡口在哪里。”桀溺对子路说：“现在的世道是到处乱哄哄，谁能把它改变过来呢？你与其跟着躲避那个、选择这个的人跑，还不如跟随我们不问世事的人呢。”他们继续不住地翻地，不再说话了。子路回来告诉了孔子。孔子听了，怅然良久，才说：“鸟兽不可与同群，吾非斯人之徒与而谁与？天下有道，丘不与易也。”还有一次，孔子和弟子们走在路上，子路落在后边了，他不知道孔子走了哪一条路。他遇见一位拄着拐杖、背着竹筐的老人，便问道：“子见夫子乎？”老人说：“四体不勤，五谷不分，孰为夫子？”他插起拐杖，开始拔草。子路赶上孔子，把这事告诉了孔子。孔子说：“这是个隐士”。再打发子路去寻找，老人已经走了。
孔子在周游列国期间所遇到的这些人物的言论，是对孔子的讥讽、惋惜，这是他在齐鲁很少遇见的。孔子并没有因而改变自己的主张。
鲁哀公六年，孔子从楚国的边境返回卫国，这是卫出公四年。出公，名辄，是卫灵公的孙子，太子蒯聩之子。蒯聩因谋杀南子，被灵公驱逐出国。灵公死后，辄被立为国君，蒯聩又回国同他争位。孔子到卫国时，政局已经大致稳定，“孔子弟子多仕于卫，卫君欲得孔子为政”。有一次，子路问孔子说：卫君待子而为政，子将奚先？子曰：“必也正名乎！”子路曰：“有是哉，子之迂也，奚其正？”子曰：“野哉，由也！君子于其所不知，盖阙如也。名不正则言不顺，言不顺则事不成，事不成则礼乐不兴，礼乐不兴则刑罚不中，刑罚不中则民无所措手足。故君子名之，必可言也；言之，必可行也。君子于其言，无所苟而已矣”。
