鲁定公九年（公元前501年），孔子在鲁国当了中都宰。因有成绩，升为司空，又由司空为司寇。司空，仿佛是后来管建设工程的官职。司寇，是掌管刑狱、纠察的官长。季平子原来“葬昭公于墓道南”，跟鲁国诸先公墓相隔较远，对鲁昭公有贬斥之意。“孔子之为司寇也，沟而合诸墓”，①即扩大墓域，使昭公与鲁群公墓合为一块墓地，借以正昭公之位。这是一种正名分的措施。
《左传》定公十年（公元前500年），孔子以相礼资格参加了齐景公提议的齐鲁两国君主的夹谷②之会，从齐国收回了郓、灌、龟阴之田”（在今山东汶水北）。这次外交上的胜利，提高了鲁国的地位，也提高了孔子的声望。孔子抓住鲁君受三桓控制，而三桓又受家臣威胁的时机，想借以削弱贵族势力而提高君权。鲁定公十二年（公元前498年），孔子提出“堕三都”③的建议。郈、费、成本是三桓势力盘踞的城堡。孔子以“家不藏甲，邑无百雉之城”④的道理，来说服三桓和定公，出现了“行乎季孙三月不违”⑤的局势。他派子路为季氏的家宰，主持拆毁三都的部署。叔孙氏先把郈的城墙拆除。季氏将堕费，孔子以司寇的地位，派申句须、乐颀二人跟国人联合，击退了公山不狃、叔孙辄的反抗，迫使他们逃往齐国，遂堕费⑥。及至将堕成⑦时，孟氏伪装不知，而他的家臣公敛处父出面违抗。定公亲自率师围成，也没有攻克。这样，三家贵族中有两家在表面上被削弱了，孔子在内政上暂时取得了胜利。
孔子在“堕三都”前后，《佐传》定公十二年说他曾“与闻国政三月”，①《左传》定公五年，又见《孔子世家》。
②《左传》定公六年，又见《孔子世家》，《鲁周公世家》。
①《左传》，定公九年。
②夹谷有三，此夹谷乃今山东省莱芜县之夹谷峪，详见顾炎武《日知录》卷三十一《夹谷》。③三都：郈（今山东省东平县东南），费（今山东省费县西北），成（今山东省宁阳县东北）。④《公羊传》，定公十二年。
⑤《公羊传》，定公十二年。
⑥《左传》定公十二年，又见《史记·孔子世家》。
⑦《左传》定公十二年，又见《史记·孔子世家》。
这和“孔子行乎季氏三月不违”的说法是一致的。《论语》所记鲁定公同孔子的对话，大约就在这一期间。定公问：君使臣，臣事君，如之何？”从问话中可以看出，定公有正君位的愿望。孔子回答说：“君使臣以礼，臣事君以忠。”又一次，定公问：“一言而可以兴邦，有诸？”孔子回答说，话不能这样的简单机械，不过大家说，“‘为君难，为臣不易。’如知为君之难也，不几乎一言而兴邦乎？”定公又问：“一言而丧邦，有诸？”孔子又回答说，话不能这样的简单机械，不过大家都说“‘予无乐乎为君，唯其言而莫予违也。’如其善而莫之违也，不亦善乎？如不善而莫之违也，不几乎一言而丧邦乎？”这仍然是“君君，臣臣”的意思。
孔子堕三都的主张，客观上起了强公室弱季氏的作用。公伯寮向季氏毁谤子路，实际上也是毁谤孔子。孔子得知后，无可奈何地说：“道之将行也与，命也；道之将废也与，命也。公伯寮其如命何？”孔子与季氏的矛盾尖锐起来。齐国也恐“孔子为政必霸”，送来一队“女乐”“文马”。定公与季桓子接受下来，优游玩赏，怠于政事。子路劝孔子离开鲁国，孔子还犹豫，直到他去参加祭祀，祭肉也不见送来，才匆忙地率领着弟子离开鲁国①。周游列国十四年（五十五至六十八岁）
孔子离鲁后，周游列国十四年。他曾到过卫、匡、蒲、曹、宋、郑、陈、蔡、晋、楚的边境，并反复进出于卫国。
鲁定公十三年（公元前497年）孔子五十五岁，离开鲁国去卫国①。弟子冉有赶来，在进入卫国的路上，他们有一段对话：子曰：“庶矣哉！”冉有曰：“既庶矣，又何加焉？”曰：“富之。”
曰：“既富矣，又何加焉？”曰“教之。”
