陈亮上书孝宗皇帝，用他自己的话说，为的是复开数百年太平之基。据史载，第一次上书后，孝宗要授以官职，陈亮笑着说：“吾欲为社稷开数百年之基，宁用以博一官乎！”①“皇帝王霸”之辨陈亮一生遭遇坎坷。自幼家境窘困，二十多岁时祖父母、母亲相继离世，父亲又遭不白之冤。乾道九年（1173），父亲也辞世，陈亮靠举贷才把父亲安葬。
陈亮从上《中兴五论》、上孝宗一、二、三《书》及《戊申再上孝宗皇帝书》，是五次上书，震动朝廷。在因循苟且的政坛上，一个不合时趋而锋芒毕露的年轻人，要想实现自己的理想，一展平生之志，几乎是不可能的。他两次参加礼部试，后一次是在绍熙四年（1193）中了状元，时已51岁。他没有来得及在政治舞台上发挥作用，次年便病卒。
在个人经历上，陈亮没有什么显赫的仕宦履历，但他一生却三度入狱（关于陈亮一生入狱事，记载相当混乱，综合各种材料，应当有三次）。第一次①《陈亮集》卷5《酌古论序》。
①参《宋史》本传及《上孝宗皇帝第二书》。
入狱当在淳熙五年（1178），他在近20天时间内，连上孝宗皇帝三书后，回归故里的途中，酒后放言，言语中有犯上言词，为席间之人告发。刑部尚书何澹曾是礼部试的考试官，有意压陈亮。陈亮对他言词不恭，所以何澹利用这件事，诬告陈亮图谋不轨，事下大理，被拷打得体无完肤。孝宗知道这事，为他开解，说“秀才醉后妄言，何罪之有？”陈亮得免一死（《宋史》本传将陈亮父入狱事，系于陈亮第一次入狱后，误。陈亮父于乾道四年已出狱）。第二次是在淳熙十一年（1184），时陈亮已42岁。在一次乡里间礼仪的宴会上，“末胡椒，特置同甫羹胾中，盖村俚敬待异礼也。同坐者归而暴死”。于是怀疑食物异味是有毒，陈亮被捕入大理，后得友人辛弃疾等的援助，五月才得以出狱。
第三次在绍熙元年（1190）。家僮吕兴、何念四殴打吕天济，几致死。
吕天济诬告说这是陈亮指使的凶杀。台官谏司谕监司酷吏讯问，无所得，仍入大理，欲置陈亮于死地。①幸有少卿郑汝谐，了解案由，很是惊异，在孝宗面前力言，说：陈亮是“天下奇才也。国家若无罪杀士，上干天和，下伤国脉矣。”在皇帝过问下，陈亮才得以脱狱。这已是绍熙三年（1192）。
绍熙四年（1193），第二次应礼部试，礼部奏名第三，孝宗擢为第一。
他的策论为孝宗、光宗赏识，签授建康府判官厅公事。陈亮未到任便去世；时为绍熙五年（1194），终年52岁。
陈亮提倡功利之学，力主抗金，在当时的理学界中，独树一帜，“当乾道、淳熙间，朱（熹）、张（栻）、吕（祖谦）、陆（九渊），四君子皆谈性命而辟功利。学者各守其师说，截然不可犯。陈同甫崛起其旁，独以为不然。”①淳熙九年（1182），陈亮至衢州、婺州访朱熹，相处旬日。朱熹也至永康访陈亮，两人私交甚密，相互服膺。陈亮称朱熹是“人中之龙”，说：“世途日狭，所赖以强人意者，唯秘书一人而已。”②是年夏，陈亮再致书朱熹，并且把自己的文字寄去就教。朱熹在答书中称“新论奇伟不常，真所创见。”③但两人在对天理功利等问题的看法上，黑白判别。陈朱争论是不可避免的。
