敬翔年轻时“好读书，尤长刀笔，应用敏捷”①。唐僖宗乾符年间（874—879）参加进士考试未能及第，抑郁不得志。黄巢攻占长安时，他到汴州（今河南开封）投靠同乡王发。王发是刚上任的宣武节度使朱温的部下，一时找不到荐引的途径。敬翔为摆脱窘境，就替人写些笺奏之类的文章，往往有警句在军中传播。朱温很喜欢他的浅近俚俗的文风，就要王发带他来见。朱温问他现今能否仿效《春秋》之法打仗，敬翔回答说：“兵者，应变出奇以取胜，《春秋》古法，不可用于今。”②朱温听了大喜，立即让他担任军职。敬翔不喜欢做武官，要求改任。于是就任命他以“馆驿巡官”的名义专掌檄文奏章的起草工作，成为朱温身边的高级幕僚。
敬翔为人深沉有大略，追随朱温30年，运筹帷幄，谋画多奇计，朱温十分欣赏。《通鉴考异》引高若拙《后史补》说：“梁太祖皇帝到梁园，深有大志，然兵力不足，常欲外掠，又虞四境之难，每有郁然之状。时有荐敬秀才于门下，乃白梁祖曰：‘明公方欲图大事，辎重必为四境所侵，但令麾下将士诈为叛者而逃，即明公奏于主上及告四邻，以自袭叛徒为名。’梁祖曰：‘天降奇人，以佐于吾。’初从其议，一出而致众十倍。”①由此可以看出敬翔兵不厌诈的谋略。朱温当年背信弃义进攻朱瑄兄弟时，正是“诬瑄招诱宣武军士”②为借口发难的。
天祐二年（905）十月，朱温在打败山南东道节度使赵匡凝后，“部署将士，将归大梁。忽变计欲乘胜击淮南。敬翔谏曰：‘今出师未逾月，平两大镇，辟地数千里，远近闻之，莫不震慑，此威望可惜，不若且归息兵，俟衅而动。’”③可是朱温不听，结果遭到惨败，后悔没有听取敬翔的忠告。朱温是个暴戾难近的枭雄，“多权数，将佐莫测其所为，惟敬翔能逆知之，往往助其所不及，全忠大悦，自恨得翔晚，凡军机民政，悉以咨之。”④因朱温的关系，敬翔在唐末官至检校右仆射、太府卿，并赐号“迎銮叶赞功臣”。
后梁重臣①《旧五代史》卷18《敬翔传》。
②《新五代史》卷21《敬翔传》。
①《旧五代史》卷1《梁太祖纪》一。
②《资治通鉴》卷257，光启三年八月。
③《资治通鉴》卷265，天祐二年十月。
④《资治通鉴》卷257，光启三年十一月。
由于在朱温灭唐建梁的“禅代之际，翔谋居多”①，因而朱温称帝后，敬翔格外受到重用。朱温把唐代向来由宦官掌权的枢密院改名为崇政院，任命敬翔知院事。这是一个甚至比宰相更为重要的职务，可以“参谋议于禁中，承上旨宣宰相而行之。宰相非进对时有所奏请，及已受旨应复请者，皆具记事，因崇政院以闻，得旨则复宣于宰相”。敬翔因而“尽心勤劳，昼夜不寐，自言惟马上得休息”②。乾化元年（911）进位光禄大夫、行兵部尚书、金鸾殿大学士，封平阳郡侯。
乾化二年六月，朱温病重，把敬翔召到病榻前受顾托命。“命敬翔出友珪为莱州刺史，即令之官。已宣旨，未行敕”③。此事由于朱友珪发动政变杀父自立而罢。
朱氏老奴朱友珪上台后，对敬翔有戒心，便以李振取代他为知崇政院事，任命敬翔为宰相。敬翔则称病不参与政事。
