少年时代（1883—1894）
纪伯伦·哈利勒·纪伯伦于1883年1月6日生于黎巴嫩北部的一个名叫贝什里的山村。
父亲哈利勒（1844—1909）曾是负责征收牲畜税的乡官。
母亲名叫卡米莱（1864—1904），以精力旺盛、聪明干练闻名乡里，与哈利勒结婚之前，曾嫁给堂兄哈纳·阿卜杜·萨拉姆（客死巴西），卡米莱曾随他去巴西，生下儿子布特鲁斯。第二次嫁给一亲戚优素福·伊里亚斯·吉阿基阿。但此次婚姻一开始便不顺利，不到一个月时间，丈夫便撒手人寰。之后，她嫁给了哈利勒·纪伯伦，生下纪伯伦、玛尔雅娜和苏尔丹娜。母亲对纪伯伦的影响是巨大的。
纪伯伦5岁时，被送进距离贝什里很近的以赛亚修道院小学，接受读、写规则训练。使纪伯伦对文学艺术的爱好得以发展的是赛里姆·达希尔医生，纪伯伦对他的恩泽牢记不忘。这位医生逝世于1912年，纪伯伦曾以动情的言辞哀悼他，发表文章在《西方明镜》上。纪伯伦写道：“雪杉青年逝去了。雪杉的儿女们，来吧，让我们用月桂树叶和玫瑰花做的尸床抬着他，遍游山谷和坡地吧！”
在故乡，纪伯伦在美丽的大自然怀抱里度过了快乐、多趣的时光。那里有黎巴嫩最神圣、最美丽、最引人入胜的风光；神杉和卡迪沙谷地的美景，曾给予过他的心神和想象力以无数启迪，给他的文章言词与绘画色彩注入了数不清的美。
迁居波士顿（1895—1898）
1895年，纪伯伦刚满12岁，家庭生活遭遇重大灾难，父亲被控侵吞所收税款，被投入监牢，财产被查封。
母亲卡米莱竭力挽救局势，但毫无结果。后来，她带着4个孩子离开贝什里，前往巴黎，通过一位亲戚，要回了部分财产。继而从法国巴黎举家前往美国。1895年到达波士顿，定居在华人区。
在波士顿，母亲和布特鲁斯经商，妹妹玛尔雅娜和苏尔丹娜则为邻居打工。纪伯伦进入一所平民学校，继续学习。一位英文女教师注意到了纪伯伦的天赋。纪伯伦的天赋也引起了艺术家法里德·荷兰德·戴伊的注意。戴伊接收了纪伯伦，并领他走上了艺术之路。
1898年，是纪伯伦在平民学校度过的最后一年，他结识了美国女诗人约瑟芬·毕布迪（约瑟芬·布鲁斯顿）。纪伯伦为她画了像，女诗人写信给戴伊说：“这幅画像，对我来说是一桩幸事。”
在黎巴嫩希克玛学校（1898—1902）
为了满足母亲的愿望，同时也实现自己童年时代的梦想，纪伯伦于1898年回到黎巴嫩，入著名的希克玛（意为睿智）学校读书。
纪伯伦在这所学校读书三年，受名师指导，掌握了阿拉伯语和法语。
纪伯伦在黎巴嫩期间，数次回故乡贝什里探望父亲，并结识、爱恋上了一位富家小姐。二人之间的爱情故事最后以他的中篇小说《被折断的翅膀》里的结局而告终。后来，有人问故事里的这段恋情是否就是他的亲身经历，纪伯伦说，小说中的人物和情节都是虚构的。
在贝鲁特，纪伯伦还结识了艺术家哈比卜·苏鲁尔（1860—1927）和曾于1943年担任黎巴嫩国家元首的阿尤布·塔比特（1882—1947）及其胞妹苏日丹娜·塔比特（一说，这位姑娘或寡妇就是纪伯伦的初恋情人）。
返回波士顿（1902—1908）
纪伯伦得到胞妹苏尔丹娜逝世的消息，立即离开黎巴嫩，于1902年回到波士顿。
