如果没有瓦岗寨，就没有后来李密的大红大紫。不过，他刚到瓦岗寨时，却差点成了刀下鬼。当时瓦岗寨的大当家叫翟让，有人知道李密曾给杨玄感打过工，暗中怂恿翟让除掉李密。好在李密的职场生存能力强，连忙找人帮腔，又向翟让献计，这才躲过一劫。
翟让有个克星叫张须陀，他被张须陀打怕了，每次听说张须陀来讨伐，他都吓得尿裤裆。李密却笑眯眯地对翟让说——
当张须陀再次带兵讨伐瓦岗军时，翟让很不情愿地带兵迎战，结果很明显，又被打成狗。
就在这时，李密突然率伏兵杀出，一战斩杀了张须陀，帮翟让出了一口恶气。
李密从此一战成名。翟让非常赏识他，还让他做了小领导，拨给他一支军队。
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李密不但打仗有一套，还很会笼络人心。他把自己的军队打造成一支特种部队，每次缴获的金银珠宝他分文不取，全部分给将士，所以大伙都愿意替他卖命。
盘子越做越大，李密的野心也变得越来越大。他开始计划先拿下东都洛阳，然后一步步吞并天下。
不久，李密与翟让一举拿下了当时全国最大的粮仓——洛口仓，然后开仓赈粮，一下涨了几十万粉丝。
没有李密撑场子，瓦岗军不可能走红。翟让是个实在人，大大方方地把瓦岗寨的头把交椅让给了李密。李密从此升格为“魏公”。
李密极具领袖魅力，积攒了不少路人缘，程咬金、秦琼就是在这个时候归附李密的，李密还让他们做了内军的领导。
李密虽然坐拥百万粉丝，却无法拿下洛阳。
眼下，摆在他前面的有两条路：第一条，像杨玄感一样继续攻打洛阳；第二条，像当初他给杨玄感提出的中策一样，放弃洛阳，攻取西京长安。
选哪一条呢？李密和杨玄感做了同样的选择。
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杨玄感死得很惨，李密为啥还要走他的老路呢？有三个原因：一，李密能做老大，是翟让让给他的。一旦他离开，难保翟让手下的那帮人不会鼓动翟让把他踢出局；二，他手下的将领大都是绿林好汉，他不在，他们很可能会单飞；三，士兵都是崤山、函谷关以东的人，没有多少人愿意跟他背井离乡攻打长安。
从后来发生的事来看，李密的选择是对的，因为他还没离开，瓦岗寨内部就出事了。
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翟让是个佛系汉子，不当大哥好多天，也不想再当，但他哥哥和他的老部下却十分眼红李密打下的大好基业，于是纷纷撺掇翟让夺回大权。
以前，翟让是李密事业上的垫脚石，现在却成了绊脚石。李密便对他动了杀心。
有一次，翟让找李密喝酒。李密趁其不备，让人从他背后砍死了他，同时还宰了他哥哥和心腹。
混乱中，翟让的部将徐世勣也被砍伤，要不是李密阻止，徐世勣也成了刀下鬼。
李密虽然从此稳坐头把交椅，却伤了一拨人的心。他的事业也开始走下坡。
当时，李密最大的敌人是驻守洛阳的王世充。虽然王世充跟李密干仗基本上没赢过，但李密也拿不下洛阳。所以，两人一直死磕。
两人最后死磕到什么程度呢？双方做起了生意。
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王世充整天被困在洛阳城里，虽然衣服穿不完，但没有粮食做饭，也叫不来外卖。李密虽然不缺粮食，但缺衣服。于是两人便互相交换物品。没多久，李密发现不对劲，自从王世充的人有了饭吃，投降的人越来越少。李密这才终止了交易。
将士们把头别在裤腰带上替李密卖命，图啥呢？一个字：钱！
战争已经打到穿不起衣服的程度，李密又岂会有钱打赏将士？所以，将士们很不满，甚至有人出卖他。
当手下败将王世充第一次大败李密时，李密却败得一塌糊涂，败到甚至连个立锥之地都没有。
李密原本打算投奔徐世勣，有个猪队友却拦住了他。
徐世勣是翟让的老部下，当初李密杀翟让时，也差点把徐世勣给杀了，也算是结下了仇。所以如果这次再投他的话，难保徐世勣不会借机报仇。
李密心里没底，也不敢拿生命去冒险，最终选择投奔刚刚建立唐朝的李渊。
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如果李密投奔徐世勣，他的结局肯定不会那么悲惨，甚至还可能东山再起。为啥这么说呢？因为李密投靠李渊后，徐世勣说了一番肺腑之言：“我统领的土地和人民本来就是魏公的，如果我直接献给李渊，等于借花献佛，为自己邀功，这是耻辱。我应当将这些献给魏公，让魏公献给李渊，这就等于是魏公的功劳了。”
李密自我感觉良好，认为李渊一定会封他做大官。
可等李密一到长安，顿时傻了眼，因为一切跟他设想的完全是两码事。
就在这时，李渊走了一步臭棋：让李密返回老巢，召集旧部，除掉王世充。
让李密回老巢，无异于纵虎归山，他一走，还能再驾驭得了吗？所以李密刚走没多远，李渊就后悔了，连忙派人去追。
就这么回去了，会被李渊一辈子捏在手里，再无出头之日。李密咬咬牙，反了！
李密挑选了几十名彪形大汉，让他们打扮成女装大佬，带上面罩，将刀藏在裙子里，混进一个县城。
他们将县城劫掠一空后，继续前进，并派人通知外援接应。就在这当口，李密被李渊的人追上，还中了埋伏，丢了性命。
