随着人口锐减，百工衙组织急剧萎缩，其规模大不如前，并且以修建新封各王的府邸为主，供应军需的职能大为弱化，大片菜园荒芜便是例证。富礼赐曾在城外见到一群搬运废墟中砖瓦入城盖官邸的劳工。据他描述，这群人处在士兵的监视下，“绷着脸默默行走，没有过好日子的希望，除劣质大米外得不到任何工钱。倘若与其交谈，你会发现他们完全被吓坏了，几乎不敢大口喘气，仿佛生命时刻处在危险中，语调低沉而又多疑”[39]。随着局势恶化，南京的军事管制越发严厉。英国传教士杨笃信（）亲见一名村妇因无意中点燃一间小屋而被斩首示众，慨叹“几乎任何一种罪过都被处以死刑，这似乎已成家常便饭”[40]。
商业在后期有过反复，1860年下半年一度解除禁商令。美国传教士花雅各（）是年8月来访，发现城内有十分有限的商业，食品匮乏且价格昂贵。[41]随后情况渐趋好转。11月杨笃信牧师来访时，看到城里有数百家店铺开业，商业活跃，整个城市似乎充满蓬勃生气。但出于安全考虑，南京于1861年年初重新推行禁商令，禁止除药品外的一切买卖，改在内城之外开设店铺。同年4月再度来访的杨笃信对此感到失望，认为其后果之一是加剧了贫困和匮乏。[42]南门等几个城门外共设有七条买卖街，仍处在太平军严密控制下，所售物品包括从苏州缴获的东西。据载，“出入城门，俱有火烙印牌，无者即作奸细论。……各伪目妇女俱骑马入市中买物，服饰华极。每入茶肆，但男女不准交谈。街内巡查极多，烟、酒之禁最严”[43]。事实上，后期违令抽鸦片、饮酒在太平军中远不是个别现象，有些官员甚至主动向来访的洋人求购。一些洋商为牟取暴利，也不惜冒险长途贩运鸦片、粮食甚至军火等。美国商人赫德在日记中写道，他们曾在南京以870两白银的价格卖掉半箱鸦片。[44]
南京的环境卫生状况同样今非昔比。太平天国起初很注意环境卫生，破城第三天便开始清理死尸，随后又专门设立负责收埋尸骸的掩埋馆；另指派老人专门负责打扫街道，包括及时清除路面上的杂草和牲口粪便。鉴于“今日去草草不青，明日一雨草怒生；今日溲勃无所遗，明日牛马还遗之”，保持街道清洁并非易事，故时人有“掳来衣爱剪碎，不问贵不贵；掳来食爱生硬，不问净不净；独有街道爱完整，奉帚携锄命无梗”[45]一说。这一点给来访洋人留下良好印象，克陛存牧师便指出：“不少街道不仅宽敞，而且看上去保持着清洁状态，这在中国城市中并不多见。我还切实观察到，人们普遍很爱整洁，并且举止得体，而这正是他们的同胞所普遍忽视的问题。”[46]而后期则变得十分糟糕。英国军官白拉克斯顿（）上尉进城时，首先“穿过散发着恶臭的郊区”，随后发现城内居民区“有许多荒地、废墟和垃圾”[47]。富礼赐从南门往北行走，发现原先铺设讲究的路面已面目全非，“满是小洞和裂痕，污水污泥积成的小水潭和水沟散发着臭气；雨天时街道则变成湖泽，无法行走，当地居民在必要时只得赤脚趟过去”[48]。他还目睹到天王府的环境，发现里面与想象中的画面完全不是一回事，“每一件东西都很脏，镀金之处很快就被手汗、灰尘和雨水所污而附上一层棕色。……地上满是痰迹和污物。懒散闲逛着的天兵们蓬头垢面衣衫褴褛。虽然身处天王宫殿，你在周围仍能看到断垣残壁，看上去满目凄凉”[49]。
环境脏乱从侧面说明精神状态和秩序的退化。例如，后期高级官员普遍推行多妻制，一些被掳来的苏州等地女子不堪忍受而潜逃，以至悬赏寻人启事成为南京街头一景。吴士礼就此写道：“妇女逃离作威作福的君主和主人的事，看来并不少见。我们曾不止一次地偶然看到墙上贴有告示，凡是能捉回她们的人，将获得15～20元不等的赏银。”[50]英国外交官巴夏礼（）也谈到这一细节。
城区布满废墟更衬托了南京的脏乱和萧索景象。花雅各牧师在1860年9月1日《北华捷报》（NorthChinaHerald）上刊文说：“南京城目前处于残破状态，说它的一半房屋已被毁坏并不夸张。周围的乡村半数荒芜。”[51]次年2月来访的美国商人菲郎（）描述道：“除断垣残壁外，该城昔日的雄壮景致一点也没有遗留下来。站在满城上眺望城内及市郊，满目都是连绵数里的一大片烧焦的砖泥和丛生的杂草。断墙中仅有两三条整齐的街道，由新建的衙门和官邸构成。……面积如此之大的荒芜颓败场景，我还从来没有见到过。”[52]同年年底来访的英国郭修理（）牧师说得更加具体：“南京南部街道和房屋没有受到太大破坏，但在东部和中部，映入眼帘的净是大面积废墟。相比之下，中部因为有天王宫殿而视觉稍好些……城内没有商业，除出售药品的店铺外，禁止开店。这座偌大城市的沉寂令人十分伤感。人们的外表看上去更加糟糕，因为我们仅仅看到像斯巴达农奴一样从事各种公共杂役的可怜的穷人，以及外表粗俗、吃得不错的士兵。”他据此评述道：“我发现他们唯一的能耐就是作战和破坏。这些没有文化的人得不到任何读书人或有影响阶层的人的信任，对民法和辖境内的民生一点也不上心，他们又怎能成功地建立起一个王朝呢？我实在无法想象。”[53]
人口锐减，粮食紧缺，商业停顿，环境脏乱，布满废墟，暮气沉沉——这一切无不彰显出南京的萧条荒凉氛围，说明太平天国大势已去。
湘军破城后，“贪掠夺，颇乱伍”，致使本已残破的南京城雪上加霜。未及突围的太平军大呼“城中弗留半片烂布与妖享用”，自焚一些王府。湘军“亦四面放火。贼所焚十之三，兵所焚十之七，烟起数十道屯结空中，不散如大山，紫绛色”。悍将萧孚泗“在伪天王府取出金银不赀，即纵火烧屋以灭迹”，大火延烧数日不熄。湘军还在城中大挖窖藏甚至掘坟搜金，营中文职也“无大无小争购贼物，各贮一箱，终日交相夸示不为厌”。此外，湘军还肆意**杀戮，“搜曳妇女，哀号之声不忍闻”，“沿街死尸十之九皆老者，其幼孩未满二三岁者亦斫戮以为戏，匍匐道上。妇女四十岁以下者一人俱无，老者无不负伤，或十余刀、数十刀，哀号之声达于四远”。就连曾国藩机要幕僚赵烈文也认为“其乱如此，可为发指”。[54]
