先谈城市外观的变化。吴敬梓《儒林外史》就明代南京城描述道：“这南京乃是太祖皇帝建都的所在，里城门十三，外城门十八，穿城四十里，沿城一转有一百二十多里。城里几十条大街，几百条小巷，都是人烟稠集，金粉楼台。”这奠定了南京作为东南第一大都市的规模和轮廓。太平军攻城时在仪凤门炸开一个二丈余缺口，后又加以修葺，所以城墙基本保持完好。
城内建筑则发生较大变化，有新建也有毁损。太平天国诸王府成为全城最为醒目壮观的象征性建筑。例如，天王府是在清两江总督衙门旧址上扩建而成，气势磅礴，穷极壮丽。洪秀全描摹道：“京都钟阜，殿陛辉鲜，林苑芳菲，兰桂叠妍，宫禁焕灿，楼阁百层，延阙琼瑶，钟磬铿锵。”[3]
建成这些王府耗费无数人力物力，并使南京原有建筑大量被毁。据载，“天贼、东贼伪府，多毁民居，拓益其巢穴”[4]；“制军署作天王府，黄泥冈作东王府……民房瓦，皇城砖，上河水尽芜湖盘”[5]。据赵烈文《能静居日记》卷20，“皇城”指毗邻朝阳门（今中山门）的明皇城，先前已因太平军猛攻位于午门前的八旗兵驻防城（俗称“满城”）而受损，至此完全沦为废墟。太平军搜挖金银是导致建筑受损的另一个主要因素。该城陷落前后，城内官绅富商等纷纷设法藏匿财物，太平军遂有大范围搜挖金银、追缴浮财之举。据载，“贼间有于井中及花台得金银者，于是凡井中及花台、夹墙、仰板悉开挖，或有或无，或但见一缸水者，而金陵房屋靡不拆坏”[6]。另有一诗描述道：“……倾筐倒箧欲未餍，下掘地板上冲屋；还恐金银藏复壁，以刃撞壁壁几覆”，为“物无贵贱同时残”“家无大小同时破”[7]而嘘唏不已。此外，太平军在南京实行严别男女政策，将全城居民以25人为单位，按照性别分别编入男馆或女馆，选择宽敞房屋集中居住，俗称“打馆”。据在城内开油坊的王永年自述，某日午后某太平军首领来到其宅院，“令以东院居众兄弟，西院居众姐妹，前后墙门堵断，并将街邻驱入，以左右屋二十四间住满为度，名曰男、女馆”[8]。此举使许多民居空寂无人，被辟为馆子的房屋内部结构则不同程度受损。
南京原先的街衢布局也遭破坏。东王府坐落在旱西门（今汉西门）黄泥冈，杨秀清为便于其庞大的仪仗队出行，下令拆毁两边房屋拓宽道路，故时人有“恐作盘拏嫌路窄，五丈宽街犹拆屋”[9]“旧时坊曲失纵横”[10]之叹。
