1946年8月23日出生于浙江省余姚县桥头镇，在家乡读完小学。
1957年—1963年，先后就读于上海新会中学、晋元中学、培进中学至高中毕业。其间，曾获上海市作文比赛首奖、上海市数学竞赛大奖。
1963年考入当年最难考的上海戏剧学院戏剧文学系，但入学后以下乡参加农业劳动为主。
1966年夏天遇到“文革”灾难，家破人亡。父亲余学文先生因被检举有“错误言论”而关押十年，全家八口人经济来源断绝；唯一能接济的叔叔余志士先生又被造反派暴徒迫害致死。1968年被发配到27军军垦农场服劳役，每天从天不亮劳动到天全黑，极端艰苦。
1971年“9·13”事件后，周恩来总理为抢救教育而布置复课、编教材。从农场回上海后被分配到复旦大学鲁迅教材编写组，但自己择定的主要任务，是冒险潜入外文书库独自编写《世界戏剧学》，对抗当时以“八个革命样板戏”为全国“生死命符”的文化专制主义。
1976年初，编写教材被批判为“右倾翻案”，便逃到浙江省奉化县大桥镇半山一座封闭的老藏书楼研读中国古代文献，直至此年10月“文革”结束，下山返回上海。
1977年—1985年投入重建当代文化的学术大潮，陆续出版了《世界戏剧学》《中国戏剧史》《观众心理学》《艺术创造学》《SomeObservationsontheAestheticsofPrimitiveTheatre》等一系列学术著作，先后获全国优秀教材一等奖、上海哲学社会科学著作奖、全国戏剧理论著作奖。其中，独自在灾难时期开始编写的《世界戏剧学》，出版至今三十余年仍是全国在这一学科的权威教材，直到2014年一年内还被三家不同的出版社再版。
1985年2月由上海各大学的学术前辈王元化、蒋孔阳、伍蠡甫等资深教授联名推荐，在没有担任过副教授的情况下直接晋升为正教授，是当时全国最年轻的文科正教授。
1986年3月，因国家文化部在上海戏剧学院举行的三次民意测验中均名列第一，被先后任命为上海戏剧学院副院长、院长，为当时全国最年轻的高校校长。主持工作一年后，即被文化部教育司表彰为“最有现代管理能力的四名院长”之一。与此同时，又出任上海市咨询策划顾问、上海市写作学会会长、上海市中文专业教授评审组组长兼艺术专业教授评审组组长，被授予“国家级突出贡献专家”、“上海十大高教精英”等荣誉称号。
1989年—1991年，几度婉拒了升任省部级领导职位的征询，并开始向国家文化部递交辞去院长职务的报告。辞职报告先后共递交了23次，终于在1991年7月获准辞去一切行政职务，包括多种荣誉职务和挂名职务。辞职后，孤身一人从西北高原开始，系统考察中国文化的全部重要遗址。当时确定的考察主题是“穿越百年血泪，寻找千年辉煌”。在考察沿途所写的“文化大散文”《文化苦旅》《山居笔记》等快速风靡全球华文读书界，被称为“印刷量最大的现代华文文学书籍”。他也由此成为国际上最具影响力的华文作家之一。
1991年5月，发表《风雨天一阁》，在全国开启对历代图书收藏壮举的广泛关注。
1992年2月开始，先后被多所著名大学聘为荣誉教授或兼职教授，例如复旦大学、交通大学、同济大学、上海大学、中国科技大学、西安交通大学等。
1993年1月，发表《一个王朝的背影》，首次肯定少数民族王朝入主中原的特殊生命力，重新评价康熙皇帝，开启此后多年“清宫戏”的拍摄热潮。
1993年3月，发表《流放者的土地》，首次揭露清朝统治集团迫害和流放知识分子的凶残面目，并介绍不屈的“流放文化”。
