尔后，竹千代先住进静冈寺，不久又获准进入临济寺。在临济寺期间他受到了太原雪斋的关照与教育（雪斋禅师是当时有名的琴棋书画大师级人物，并且通晓孔孟学说，又是军事与外交的旷世奇才，其中安祥城一战便是雪斋和尚的三大战役杰作）。十四岁这一年，有一说是雪斋禅师的授意，今川为竹千代安排迎娶家臣关口刑部少辅亲永的女儿乳名为“阿鹤”的濑名姬（后来的筑山殿）。由于未成年者不得迎娶，因此在弘治二年（1556年）正月中，今川义元为竹千代行成人礼，并改名为松平元信（もとのぶ）。两年后，松平元信将名字中的“信”，改为祖父清康的“康”，是为松平藏人佐松平元康（もとやす），再娶关口亲永的女儿为妻。这时松平元康才众望所归地得以回到冈崎城。对于竹千代作为人质在骏府城的待遇，通常的说法是残酷苛刻。但也有如下新说：今川义元在雪斋的建言下，为防止唯一的家督继承人被织田信秀夺走的松平氏被动摇的冈崎众掌握，下达了夺回竹千代的命令。他们认为冈崎松平家——西三河最大的今川执政党，对今川义元的忠贞持续了十几年，如果迎来其他的松平家主就可惜了。应保证竹千代成为家督，给其今川家的准一门得待遇，使其自觉起来而送回，从而强化今川家对松平党的统治。在义元这样的想法下，竹千代在雪斋的庇护下得到一门一样的优待，彻底地接受教育成长。]《武德编年集成》称今川家的家臣中，冈部家儿子（冈部正纲）与同年龄的家康成为了朋友。后来冈部正纲成为了德川家康的家臣，在甲州压制作战中发挥了外交手腕。
另外，德川家康的骏府人质时期中，北条氏规也成为骏府中的人质。因此，有从这个时候两人有交情的说法，在《大日本史料》等资料上登载着该说。另外，《骏国杂志》（19世纪前期的骏河国地志，阿部正信著）也传达着德川家康、北条氏规住房相邻的信息。德川家康后来与后北条氏结盟的时候，北条氏规充当了一个窗口的作用。北条氏规一系，作为小藩狭山藩的藩主也存续到明治时代。
永禄三年（1560年）5月，今川义元为了上洛（前往京都），引军进入尾张与织田信长军交战，松平元康参与该战役，并担任先锋，负责突袭丸根寨，并且取得丸根寨守将佐久间大学助盛重的首级。不过今川义元因为大意轻敌在桶狭间（又称田乐洼）被织田信长袭击，织田信长的侍卫毛利新助和服部春安将今川义元杀死并讨取首级，史称桶狭间之战。其后松平元康返回冈崎城。当松平元康再回到冈崎城的时候，城中驻守的今川氏家臣山田新右卫门因为担心松平元康的报复，因此弃城而逃。[10]
松平元康原本尚未打算从今川氏从属中独立，不仅不断出兵骚扰织田氏的领土并且攻打织田氏的城寨，同时频频上书给今川义元之子今川氏真，希望氏真能够再组义军，并且愿意担任先锋讨伐织田信长，为今川义元复仇雪耻。然而氏真的无能使得骏河国内的政情越来越紊乱，有不少今川氏的老臣纷纷出走或逃离，使得松平元康终于意识到今川氏是确定走向败亡的路途了。
永禄五年（1562年），松平元康接受了织田信长的私下求和，在两国将军队撤离边界与厘清彼此的国界之后，织田信长邀请松平元康前往尾张的清洲城缔结盟约。在签定合约之后，织田信长不但不用分散兵力于三河国的边界，也不用担心武田氏的袭击，于是织田信长将战略目标锁定在攻取美浓国的斋藤龙兴。织田信长所派遣使者是老臣泷川一益，他前往三河拜见松平元康并且表明织田信长希望求和的意思。“织田信长主公非常想念三河的弟弟竹千代，希望阁下抽空前往清洲一叙旧情”，泷川一益是这么说的。
