在淮安，有一个名叫刘翠翠的民家女子，天生聪颖，懂诗书，父母也很开明，没有违背她的志趣，而是允许她上学读书。在她的同学中有个叫金定的男孩子，与翠翠同岁，也生得聪明秀美，温文尔雅。同学们常常开他俩的玩笑，说：“你们年龄一般大小，应当结为夫妻啊。”两人虽然嘴里不说，但是心里也如此默许自认。金定还曾做了一首诗赠给翠翠：
十二阑干七宝台，春风到处艳阳开。
东园桃树西园柳，何不移教一处栽？
翠翠依韵和了一首：
平生每恨祝英台，凄抱何为不肯开？
我愿东君勤用意，早移花树向阳栽。
不多久，翠翠的年龄一天比一天大，就没有再去学校。到她十六岁的时候，父母打算为她说一门亲事，翠翠知道后很是伤心，哭哭啼啼地连饭也不肯吃。再三问她到底怎么回事，她却也不肯说出来，直到拖了很久才说：“如果定亲的话，一定要是金家的儿子金定。我在心里早已经默许了他，如果父母不允，那我即使是死，也绝不嫁给其他人。”迫不得已，父母只好顺从了女儿。只是两家相比较来说，刘家富裕而金家贫困，虽说金家儿子金定生得聪明俊秀，但终究是门不当户不对。正因如此，等到媒婆到金家一说，金家父母便以家境贫寒来推托，说是自己的儿子配不上刘家小姐。媒婆说：“刘家那女儿翠翠，一心想要嫁给您金家儿子金定，刘家父母也已经同意了，这时候你们若是再用贫穷来推托，那可就辜负了翠翠的一片真情，也错失了这大好姻缘啊。现在你们不如这样回复他们：‘金定是贫寒人家的儿子，粗略地懂得一点诗书礼仪，贵府近日屈尊前来提亲，我们又怎么敢有所不从呢？只不过舍下一向简陋贫贱，已经有很长时间了，若是要求取聘礼、嫁妆等，恐怕无从筹措。’他们出于对女儿的疼爱缘故，应该是不会与你们计较的。”金家听了之后，觉得有理，便接受了媒婆的建议。
接着，媒婆就把这番话向刘家进行了回报，刘家父母听后果然说：“谈婚论嫁以财产多少来讨论，是蛮夷之人的做法，我们在选择女婿的时候，一般是不考虑其他问题的。只不过，金家贫穷生活拮据，我们家富裕，若是我家女儿嫁到他们家去，必定吃不了那份苦，所以不如让金生入赘到我家做个上门女婿。”媒婆听了，又把刘家的意思传达给金家。金家听后，十分高兴。于是，他们就选择了一个良辰吉日成亲，凡是涉及币帛等财物，羔雁等聘礼，都是刘家女方准备。当日过门拜堂后，夫妻相见，双方都欢喜得不得了！这天晚上，翠翠便在枕头上作了一首《临江仙》赠给金生：
曾向书斋同笔砚，故人今作新人。洞房花烛十分春！汗沾蝴蝶粉，身惹麝香尘。殢雨尤云浑未惯，枕边眉黛羞颦。轻怜痛惜莫嫌频。愿郎从此始，日近日相亲。
作完后，翠翠又请金生接着酬和，于是金生便依韵和了一阕：
记得书斋同讲习，新人不是他人。扁舟来访武陵春，仙居邻紫府，人世隔红尘。誓海盟山心已许，几番浅笑轻颦。向人犹自语频频，意中无别意，亲后有谁亲？
两人情投意合的情谊，即使用孔雀双双飞在云霄、鸳鸯一同游玩绿水来比喻，也不能够充分地体现出来。
可谁料他们两人的快乐时光还不到一年，起义军领袖张士诚兄弟就在高邮起兵造反，沿淮河一带的郡县相继被他攻陷，翠翠也在这场战争中被张士诚的部下李将军掳走。到了元代至正末年，张士诚割据的势力范围更加广阔，他的领地跨越江南江北，浙西也全部占有。接着，他就与元朝握手言和，表示愿意拥戴元帝为正统的君主。从这样后，江淮的道路才开始通行，来往行走之人才得以畅行无阻。于是，金生便辞别了父母和岳父母，外出寻访妻子翠翠的下落，并发誓若是找不到翠翠绝不回家。
