“大家被眼前富饶的景象所吸引，每个人都迫不及待地踏上新的征程，去寻找遍地宝藏的伟大帝国。”远征军老兵、殖民地前行政官贝尔纳多·德·瓦尔加斯·马丘卡回忆道，“日复一日，年复一年，这些忠诚的指挥官，满怀报效祖国的热忱，忍辱负重，以身犯险，孤独地战斗在遥远而陌生的美洲大陆上。”
1599年出版的《印第安部落武装和印第安简史》(TheIndianMilitiaandDescriptionoftheIndies)一书，又一次展现了忠诚的远征军战士们不畏牺牲、勇敢战斗、夺取胜利的传奇事迹。瓦尔加斯·马丘卡在书中公开地为远征军的行为进行辩护。事实上，没有人比他更清楚，发生在20世纪的加勒比远征是怎样一出充斥着背信弃义、尔虞我诈和垂死挣扎的闹剧。
卡斯提尔人寻找新大陆的愿望并不比葡萄牙人迫切。哥伦布和卡斯提尔皇室的协议，只是为了开辟通往亚洲的新航道，热那亚人宣称自己完成了任务。遗憾的是，这一说法没能经得起时间的考验。当葡萄牙人绕过非洲大陆南端的好望角，最终到达亚细亚的消息传来时，恼羞成怒的卡斯提尔皇室将哥伦布投入了监牢。不管他进行过多少次穿越大西洋的航行，在卡斯提尔王朝的加勒比远征中，哥伦布已经彻底出局了。
加勒比远征集中体现了西班牙人在加那利群岛漫长征服过程中所积累的智慧。当年支持哥伦布的金主，摇身一变成了加那利群岛远征的投资人。扶持和教化原住民并帮助他们摆脱奴役的政策，就诞生于加那利群岛。引进甘蔗等新型作物，并引入外来劳动力进行种植和加工的计划，也发端于那里。作为听命于卡斯提尔皇室乃至大西班牙帝国的“独立”王国，加那利群岛为西班牙人的美洲帝国指明了方向。到了1500年，哥伦布在伊斯帕尼奥拉岛上建立的首批定居点已经完全荒废，西班牙人在圣多明各建起了新的首都。在接下来的20年，西班牙人采用蛙跳战术对加勒比海地区的海岛进行开发、掠夺和小规模殖民。继伊斯帕尼奥拉岛之后，规模稍大的海岛——古巴、波多黎各、牙买加——都曾先后被作为下一次远征的垫脚石。如果西班牙人只是为了驱逐原住民、掠夺宝藏，然后凯旋，那么加勒比海的岁月无疑是一枚耀眼的皇室勋章。然而，殖民者的初衷却是在这片新大陆上建立一个和平而富饶的新王国，并让这里的人民接受天主教的感化，心甘情愿缴纳朝贡。在这层意义上，加勒比远征堪称一场不折不扣的灾难。
美洲土著阿拉瓦克人，也称泰诺人。他们掌握农耕技术，并建有自己的城镇，社会等级分明。但他们仍以狩猎、捕鱼和采集野果为生。泰诺人的定居点与近代意义上的城市相去甚远，他们无法适应伊比利亚半岛传统政教制度下严格的徭役体系——西班牙人很快就将这一体系推广到了阿兹特克和印加帝国广袤的领土上。西班牙人的残暴统治，激起了岛民的强烈反抗，并引发了流血冲突——这又招来了气急败坏的西班牙殖民者变本加厉的报复行动。巴托洛梅·德·拉斯·卡萨斯宣称，伊斯帕尼奥拉岛上超过90%的泰诺人死于“邪恶的”殖民者之手。尽管这位多明我会修士忽略了(或许他压根儿就不知道)传染病对人口数量的影响，然而事实确是如此——据当代学者推测，在17世纪20年代中期，岛上人口骤减了90%，仅剩15,000人。
