在江南，只要气候不反常，那么端午节前后总要下几场大雨，绍兴府今年算是风调雨顺，这端午的大雨如期而至，五月初六一早，张原、张岱、张萼兄弟三人打着伞立在八士桥畔，看着仆人冒雨把行李搬上船，这些行李都用油布包裹着，不会被雨淋湿——
两艘三明瓦白篷船，一艘是西张的船，另一艘是张原向内兄商周德借来的船，去年三月张原去青浦也是乘坐这艘三明瓦白篷船，船工夫妇都很熟悉了，张若曦和履纯、履洁兄弟已经先上了船，因为雨大，张母吕氏没来桥头送行，上了年纪的人怕见离别，女儿和两个小外甥这次离开山阴回青浦，更不知何时能再相聚？
南京户部关于张萼捐监交银的执照于四月二十九日下达山阴县，侯县令命书吏送到状元第交给张汝霜，张汝霜把张岱、张萼叫来训话，命他二人过了端午节便启程赴南京国子监就读，张萼喜道：“那就正好与介子同行，介子也是端午节后送若曦姐回青浦。”张汝霜又叮嘱张萼在外不得惹是生非，要严守国子监监规，勤修学业，张萼自然是满口答应——
周墨农、祁奕远、祁彪佳、姚简叔、鲁云谷，还有西张的一伙清客在桥头相送，周墨农对张岱道：“宗子，南京桃叶渡的阅汶水你一定要去拜访，就说是我周墨农的挚友，不然的话，阅老怕是不理睬你。”
张岱笑道：“阅老善烹茶我善品鉴，我与他定然一见如故。”
张萼道：“陪一个老朽喝茶有什么意思，我此番去南京旧院，定要留得青楼薄幸名，让那些名妓为我张燕客神魂颠倒，哈哈。”
张岱鄙夷道：“你以为南京旧院的名妓是山阴百huā楼的土妓吗，你打赏一、二两银子就会百般奉承你？”
张萼道：“娘儿爱俏，鸩儿爱钞，我既俏又有钞，潘驴邓小闲我每样都不差，岂不是要被她们爱煞。”
张岱摇着头笑：“爱煞你的想必也都是一些庸脂俗粉，真正的名妓琴棋书画俱精，必得从才艺上打动她们才行。”
张萼笑嘻嘻道：“我才亦有，但我不用才学打动她们，我就用银子打动她们——大兄，我们打个赌，你就展现你的多才多艺，我就用银子，我们看谁能打动她们——”问周墨农：“周兄时下金陵名妓以谁为第一？”
周墨农笑答：“应该是旧院的李湘真，字雪衣，排行第十，又称李十娘，我未曾见过，但据说娉婷娟好，肌肤如雪，善鼓琴清歌，颇通文墨，爱文人才士——”
张萼道：“好就是这个李雪衣了，我倒要看她是爱文人才子还是爱银子，大兄，敢与我赌否，你扮贫穷而有才的书生，我是不学无术的富家子弟，且爱那李雪衣到底爱谁？”
张岱笑道：“我也是huā银子如流水的扮不来穷书生，你要赌就和介子赌。”张岱听王可餐说过张萼曾与张原打过赌，张萼惨败——
张萼听说要和张原打赌，稍一迟疑，和张原赌他有点惧转念一想，这回不是比才艺比学识，何惧之有，便对立在一边没怎么说话的张原道：“介子，敢与我赌否？”
张原微笑道：“自家兄弟赌什么赌，难不成为一个青楼女子翻了脸。”
张萼道：“认赌服输怎么会翻脸，介子赌不赌？”
张原摇头道：“不赌。”朝白篷船呶了呶嘴道：“别这么高声说青楼说名妓，我姐姐和小外甥在船上呢，等下姐姐揪我耳朵皮。”
张岱、张萼都嘻嘻笑起来张萼压低声音道：“等你到了南京再说，我定要与你赌一赌。
”张萼没有长性子前几日说起华亭董氏还咬牙切齿，恨不得立即痛揍董祖常出心头恶气，这时由品茶说到名妓，突然就想起要打这么个赌，一门心思就想这事了——
